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Kette von Aminosäuren.

Proteine bestehen aus aneinander geketteten Aminosäuren. © Christoph Burgstedt / iStock / Getty Images Plus

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Neue Methode: Eisenkatalysator beschleunigt die Herstellung unnatürlicher Aminosäuren

Ein neues Herstellungsverfahren für unnatürliche Aminosäuren verspricht, das Design maßgeschneiderter Substanzen für Medizin und Industrie zu erleichtern. Die Methode beruht auf einer neuartigen Verschiebung einer Stickstoffgruppe innerhalb der entstehenden Verbindung, berichtet eine Forschungsgruppe um den Marburger Chemiker Dr. Eric Meggers.

Proteine bestehen aus aneinander geketteten Aminosäuren. Will man Proteine an neue Zwecke in Medizin, Biotechnologie und Industrie anpassen, so kann man künstliche Aminosäuren als Kettenglieder einbauen. „Unnatürliche Aminosäuren werden auch für die Entwicklung von bioaktiven Peptiden gebraucht. Ein sehr aktuelles Beispiel ist das antivirale Medikament Paxlovid, welches von Pfizer für die Behandlung von COVID-19-Risikopatienten entwickelt wurde“, legt der Marburger Chemiker Professor Dr. Eric Meggers dar, der die Forschungsarbeit leitete.

Weltweit suchen Fachleute nach leistungsfähigen Methoden, um den steigenden Bedarf an maßgeschneiderten Aminosäuren zu decken, die in der Natur nicht vorkommen. Meggers und seine Arbeitsgruppe ließen sich von den jüngsten Fortschritten inspirieren, die mit der Stickstoffverbindung Nitren gelungen sind – einem sehr reaktionsfreudigen Molekül: Nitren drängt sich gern in Bindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff, wenn man Übergangsmetalle als Reaktionsbeschleuniger zu Hilfe nimmt.

„Diese Insertion von Nitren ist ein leistungsfähiges Werkzeug, um in organische Moleküle Bindungen zwischen Stickstoff und Kohlenstoff einzuführen“, erläutert Meggers‘ Doktorand Chen-Xi Ye, einer der beiden Erstautoren des Fachaufsatzes.

Einfach und unkompliziert

Normalerweise schließt sich bei einer solchen Insertion das entstehende Molekül zu einem Ring. „Wir wollten jedoch Aminosäuren herstellen, die keinen Ring bilden – und haben das mit unserem Verfahren auch geschafft!“, berichtet Xiang Shen aus Meggers‘ Arbeitsgruppe, der sich die Erstautorenschaft mit Ye teilt. Das Stickstoffatom wechselt seinen Platz im Molekül, indem es von einem Sauerstoffatom zu einem zentralen Kohlenstoffatom übergeht.

„Unsere neue Methode ist überraschend einfach und unkompliziert“, erklärt Meggers. „Als Ausgangsmaterial verwenden wir reichlich vorhandene und leicht zugängliche Kohlenwasserstoffe, nämlich Carbonsäuren.“ Das Verfahren führe schnell zu einer Vielfalt an Aminosäuren.

Patent angemeldet

„Wir glauben, dass unsere Strategie die Synthese von unnatürlichen Aminosäuren enorm vereinfachen wird“, führt der Chemiker aus; „als Katalysatoren für die Stickstoffumlagerung dienen ungiftige Eisenkomplexe.“ Die Philipps-Universität Marburg hat vor Kurzem ein europäisches Patent angemeldet, das auf den Ergebnissen aus Meggers‘ Labor beruht.

Professor Dr. Eric Meggers leitet eine Arbeitsgruppe auf dem Gebiet der Organischen Chemie an der Philipps-Universität Marburg. Im Jahr 2020 sprach ihm der Europäische Forschungsrat (European Research Council, ERC) einen „ERC Advanced Grant“ zu, um neuartige Katalysatoren zu entwickeln.

Außerdem beteiligte sich die Biochemikerin Dr. Shuming Chen vom Oberlin College in den USA an der Studie. Neben dem Europäischen Forschungsrat förderten die Deutsche Forschungsgemeinschaft und das Oberlin College die wissenschaftliche Arbeit finanziell.

Quelle: Philipps-Universität Marburg


Originalpublikation: Chen-Xi Ye, Xiang Shen et al.; Stereocontrolled 1,3-nitrogen migration to access chiral α-amino acids; Nature Chemistry, 2022; DOI: 10.1038/s41557-022-00895-3

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